Seit 1969 gibt es jedes Jahr im Dezember in der St. Otto Kirche das Adventssingen. Die Initiative zu einer adventlichen Volksmusik in der Kirche ging 1969 von Lothar Lerach und seinen Freunden des Ottobrunner Viergesangs aus und fand sofort freudige Zustimmung bei Pfarrer Anton Zawadke, der 1969 als neuer Pfarrer von St. Otto nach Ottobrunn gekommen war. Als Sprecher konnte der unvergessene Schauspieler Fritz Straßner, selbst ein eingesessener Ottobrunner gewonnen werden. Mit seiner ausdrucksstarken Stimme und mit den von ihm ausgewählten Texten verlieh er dem Singen über 17 Jahre hinweg eine besonders würdige Form. Bekannte Sänger und Musikanten aus dem nahen und weiteren Umfeld füllten Jahr für Jahr die heimelige Kirche mit ihren bayerischen Klängen, und so ist das „Altbayerische Adventssingen“ weltbekannt zu einem kleinen Juwel der religiös geprägten Alpenländischen Volksmusik geworden.
Eigentlich reicht die Tradition eines kirchlichen Adventssingens in Ottobrunn bis 1952 zurück. Damals war es Karl Edelmann, der erstmalig in St. Otto und dann über mehrere Jahre hinweg mit namhaften Gruppen des Oberlandes eine besinnliche Weihnacht ausrichtete. Sänger, Musikanten und Besucher haben die warme Atmosphäre der St. Otto Kirche immer sehr geschätzt. So vermittelt das Adventssingen in der St. Otto Kirche bis heute jedes Jahr eine Stunde der inneren Ruhe und Besinnung.
Im Jahr 2018 konnte das 50. Adventssingen gefeiert werden. 2019 erfolgte dann das 50. Adventssingen in St. Otto, da aufgrund der Renovierung von St. Otto das Adventssingen einmal in St. Albertus Magnus stattfand.
In den Jahren 2020 und 2021 mußte das Konzert leider coronabedingt ausfallen. Im Jahr 2022 fand das Adventssingen erstmals organisiert von der Pfarrei St. Otto am 2. Advent wieder statt.